Ambisius Manhattanite muda dan konservasionis perkotaan Beth (Bledel) menginginkan semuanya: pekerjaan yang baik, teman baik, dan seorang pria yang baik untuk berbagi kota dengan. Tentu saja yang terakhir sering paling sulit dari semua. Beth jatuh keras untuk Tommy (Porter), seksi, muda Wall Street hot-shot. Tapi sama seperti segala sesuatu tampaknya jatuh ke tempatnya, timbul komplikasi berupa sensitif dan tampan Tommy rekan kerja Daniel (Greenberg). Beth segera belajar bahwa permainan cinta di kota besar sangat mirip Wall Street – resiko tinggi, imbalan tinggi dan setiap orang memiliki sudut.